Lire les fichiers MP3, c'est possible avec Pocket Tunes (pTunes), mais les morceaux vendus par iTunes Store sont au format AAC...
Tout n'est pas perdu : il existe des moyens de transformer du AAC en MP3, en tout cas sur Mac, mais ils nécessitent un peu de boulot.
Si ce sont des fichiers protégés par DRM, il faut faire "sauter" la protection : comme nos charmants députés UMP ont voté la loi DADVSI, je n'ai pas le droit de vous dire comment, même pour un usage privé !
Est "puni de trois ans d’emprisonnement et de 300.000 euros d’amende le fait de mettre sciemment à la disposition du public ou de communiquer au public, sous quelque forme que ce soit, un logiciel manifestement destiné à la mise à disposition du public non autorisée d’oeuvres ou d’objets protégés", "d’inciter sciemment, y compris à travers une annonce publicitaire, l’usage". "Ces dispositions ne sont pas applicables aux logiciels destinés au travail collaboratif, à la recherche ou à l’échange de fichiers ou d’objets non soumis à la rémunération du droit d’auteur".Il reste toujours la possibiité d'utiliser AudioHijack [sur Mac] en écoutant les morceaux choisis : ça consiste à (ré)enregistrer sur disque dur ce que sort le Mac. Mais ça signifie une perte de qualité (décompresser du format AAC pour le recompresser en format MP3).

C'est quand même plus propre que de réengistrer les morceaux en mettant des micros devant les enceintes.
Si le fichier téléchargé d'iTunes Store n'est pas protégé, déplacez le en dehors du dossier de la bibliothèque d'iTunes, puis dans iTunes, réglez les préférences "Avancé", onglet "Importation", Importer via "encodeur MP3" : iTunes le réimportera dans la bibliothèque sous format MP3.
En laissant ce réglage, ce sera le cas pour toutes les futures importations à partir de CD par exemple : ce qui vous permettra d'utiliser ensuite n'importe quel lecteur MP3 et pas seulement l'iPod.